Nhắc tới Kieran Trippier, không thể bỏ qua cuộc hôn nhân với cô vợ kín tiếng Charlotte. Cả hai hẹn hò một thời gian trước khi Trippier cầu hôn Charlotte vào năm 2015. Một năm sau, Trippier và Charlotte tổ chức đám cưới với sự tham dự của gia đình và bạn bè thân thiết. Gia đình Trippier chào đón cậu con trai đầu lòng Jacob vào tháng 12/2016. Sau đó, nhà Trippier có thêm 2 nhóc tỳ nữa, sinh lần lượt vào năm 2020 và 2022.
So với những nàng WAG khác, Charlotte được coi là kín tiếng hơn cả. Ngay cả tài khoản cá nhân của Charlotte cũng để chế độ riêng tư với chỉ hơn 300 người theo dõi, chủ yếu là người thân trong gia đình và bạn bè. Tuy nhiên, cuộc hôn nhân của Kieran Trippier đã đổ vỡ theo cách chẳng ai ngờ đến.
Đáng nói, Kieran Trippier được cho là đã qua đêm với một cô nàng tóc vàng lạ hoắc, trước khi anh ta tuyên bố chia tay vợ. Cụ thể, Trippier bị bắt gặp cặp kè cùng cô ả này tại hộp đêm Wafi Lounge ở Newcastle. Theo tìm hiểu, cô ả này có tên Sienna Day. “Sau khi rời Wafi Lounge, Kieran đã đến một hộp đêm khác với Sienna và họ có vẻ rất thân mật. Họ rời đi không lâu trước 3 giờ sáng. Kieran trông rất say đắm Sienna”, tờ The Sun trích dẫn nguồn tin thân cận từ Kieran Trippier. Gây bất ngờ hơn nữa khi nghề chính của Sienna là diễn viên phim người lớn kiêm vũ nữ múa cột.